Ada 2 reaksi yang dapat dipakai untuk membuat/mensintesis alkohol dari gugus karbonil: reaksi adisi Grignard dan reaksi reduksi. Kita akan lihat satu per satu.
Reaksi adisi Grignard
Reagen grignard dibuat dengan cara mencampurkan logam magnesium dengan alkil halida (atau haloalkana). Atom magnesium akan menempati posisi diantara gugus alkil dan atom halogen (X) dengan rumus umum:
R-X + Mg → R-Mg-X
Pada contoh di bawah ini, digunakan bromin sebagai reagen grignard karena bromin merupakan atom halogen yang biasa dipakai dalam pembuatan reagen grignard.
Mekanisme dari reagen Grignard yang bereaksi dengan sebuah karbonil
Sintesis dari formaldehida
Sintesis alkohol dari formaldehida dan reagen Grignard
Gambar diatas menunjukkan sintesis alkohol yang dihasilkan dari formaldehida dan reagen Grignard. Alkohol yang dihasilkan berjenis alkohol primer.
Sintesis dari aldehida
Sintesis alkohol dari aldehida dan reagen Grignard
Gambar diatas menunjukkan sintesis alkohol yang dihasilkan dari aldehida dan reagen Grignard. Alkohol yang dihasilkan berjenis alkohol sekunder.
Sintesis dari keton
Sintesis alkohol dari aldehida dan reagen Grignard
Gambar diatas menunjukkan sintesis alkohol yang dihasilkan dari keton dan reagen Grignard. Alkohol yang dihasilkan berjenis alkohol tersier.
Sintesis dari ester
Sintesis alkohol dari ester dengan reduksi
Gambar diatas menunjukkan sintesis alkohol dari ester dengan reaksi reduksi. Ester dapat terhidrolisa menjadi alkohol dan asam karboksilat.
Sintesis dari asam karboksilat
Sintesis alkohol dari asam karboksilat dengan reaksi reduksi
Gambar diatas menunjukkan sintesis alkohol dari asam karboksilat dengan reaksi reduksi.
Tidak ada komentar:
Posting Komentar