Reaksi Pembentukan Sabun

Kata saponifikasi atau saponify berarti membuat sabun (Latin sapon,= sabun dan –fy adalah akhiran yang berarti membuat). Bangsa Romawi kuno mulai membuat sabun sejak 2300 tahun yang lalu dengan memanaskan campuran lemak hewan dengan abu kayu. Pada abad 16 dan 17 di Eropa sabun hanya digunakan dalam bidang pengobatan. Barulah menjelang abad 19 penggunaan sabun meluas.

Sabun dibuat dari proses saponifikasi lemak hewan (tallow) dan dari minyak. Gugus induk lemak disebut fatty acids yang terdiri dari rantai hidrokarbon panjang (C-12 sampai C18) yang berikatan membentuk gugus karboksil. Asam lemak rantai pendek jarang digunakan karena menghasilkan sedikit busa. Reaksi saponifikasi tidak lain adalah hidrolisis basa suatu ester dengan alkali (NaOH, KOH), reaksi umumnya adalah:

O O

∕∕ ∕∕

R – C Na⁺OH^– R – C + R`OH

\ \

OR` O^– Na⁺

ester alkali garam dari asam alkohol

Mekanisme ini melibatkan serangan nukleofil ion hidroksida pada karbon karbonil

: ::

║ │

H:^– + R – C – OR` R – C – OR`

│

OH

O O

║ ║

R – C – OH + ^–:R` R – C – O<sup>–</sup> + R`OH

Basa kuat basa lemah

Misalnya reaksi saponifikasi dari Gliseril Tripalmitat dengan alkali NaOH:

O

║

CH₂OC(CH₂)₁₄CH₃

CH₂OH

│

CHOH

│

CH₂OH

O

║

^–OC(CH₂)₁₄CH₃

O

║

C

Sodium palmitate

H₂OC(CH₂)₁₄CH₃ + 3Na⁺ OH^– + 3Na⁺

Glycerol

O

║

CH₂OC(CH₂)₁₄CH₃

Glyceryl tripalmitate

Contoh lainnya adalah reaksi saponifikasi dari Gliseril Tripalmitat dengan alkali KOH:

O

║

CH₂OC(CH₂)₁₄CH₃

CH₂OH

│

CHOH

│

CH₂OH

O

║

^–OC(CH₂)₁₄CH₃

O

║

C

H₂OC(CH₂)₁₄CH₃ + 3K⁺ OH^– + 3K⁺

Glycerol

O

║

CH₂OC(CH₂)₁₄CH₃

Glyceryl tripalmitate